توسط گابریل در سال 1888 سنتز شدند طرحهای (1-4) ، (1-5) ، (1-6) ،(1-7) و (1-8) [5].
طرح (1-4): ساختار آزیریدین
(3) (2)
Mitomycin A : R₁= oMe, R₂= Me , R₃= H
Mitomycin B : R₁= oMe , R₂= He R₃= Me
Mitomycin A : R₁= NH₂, R₂= Me , R₃= H
Porfiromycin = R₁= NH₂, R₂= Me , R₃= Me
طرح (1-5): ساختار آزیریدین های طبیعی بیولوژیک فعا
طرح (1-6): آزینومیسین های بیولوژیکی فعال
طرح (1-7): آزیریدین های سنتزی بیولوژیکی فعال
طرح (1-8): ساختار بلوری مشتقی از آزیریدین
1-2-1- خصوصیات آزیریدین ها
نام آیوپاک آن: aziridine
چگالی: 10 و 832 کیلوگرم بر مترمکعب
نقطه جوش: C˚56
نقطه ذوب: C˚ 9/77-
نام های دیگر: Azacylopropane
Ethylene inine
شناساگر
CAS 4-56-151
کم اسپایدر 8682
شماره E₁NECS 9-793-205
KeGG 11687C
ChEBI 30969: CHEBI
ChEMBL 540990 CHEMBL
Jmb-3Dimages Image 1
خصوصیات:
فرمول مولکولی: N₅H₂C
جرم مولکولی:07، 43^1-Mol
شکل ظاهری[1] Cleat Coloress Oily liquid
چگالی 8321/8 [2] C˚20 g/Ml
دمای ذوب 2/108- ، K3/195، C˚9/77 –
دمای جوش F˚ 133، ˚K329 ، ˚C56
محلول در آب Miscble aH Proportion
خطرات:
دمای اشتعال ˚C 11-

ترکیبات مرتبط:
1-مرتبط با Heterocycles
2-بوربیران
3-اتیل اکساید
4-تیرن
]تمام داده ها مربوط به شرایط استاندارد در ˚C25 و Kpa100 است.[
1-3- سنتز آزیریدین ها
1-3-1- سنتز آزیریدین از یک آلکیل آمین با وینیل سلنونز
یک آلکیل آمین (5) با وینیل سلنونز(6) در حضور تولوئن یا آب واکنش می دهد و ترکیب آزیریدین (7) را تولید می کند طرح (1-5) [6].
= Alkyl , Cyclo =H , Cyclo
(1-9): سنتز آزیریدین از یک آلکیل آمین با وینیل سلنونز
1-3-2- لیتیم دار کردن آزیریدین
1- متیل آزیریدین بوران[4] با S-Buli واکنش داده و آزیریدین را لیتیم دار کرده و باعث تولید ترکیب (8) شده است طرح (1-10)[7].
طرح (1-10): لیتم دار کردن آزیریدین
1-3-3- سنتز سیس آزیریدین آریل کربوکسیلات
در این واکنش یک آلدهید با یک آمین آروماتیک با اتیل دیازواکتت (Etyl diazoactate) در 2 مول [Bmim] PF , Bi (OTF) در دمای اتاق به مدت 2 تا 5/3 ساعت منجر به تشکیل ترکیب سیس آریل کربوکسیلات آزیریدین با بازده بالا می شود طرح (1-11) و (1-12) [6].
طرح (1-11): سنتز سیس آریل آزیریدین کربوکسیلات
طرح (1-12): مکانیسم سنتز سیس آریل آزیریدین کربوکسیلات
-3-4- سنتز 3- آلکیل,–N–P– توسیل – آزیریدین -2- کتون
در این واکنش – استر غیر اشباع (9) با NP- توسیل آزیریدین در مجاورت Cuotf و C₆H₆و CH₃CN در دمای صفر درجه سانتی گراد به مدت یازده ساعت منجر به تولید ترکیب (10) شده است طرح (1-13) [9].

طرح (1-13): سنتز آنتی 3- آلکیل–N–P– توسیل –آزیریدین -2- کتون
1-3-5- سنتز 3- آریل,N–P– توسیل – آزیریدین – 2- کتون
یک کتون با NP– توسیل آزیریدین در شرایط دمای صفر درجه ی سانتی گراد به مدت یازده ساعت در مجاورت Cuotf و C₆H₆و CH₃CN منجر به تولید ترکیب(11) شده است طرح (1-14) [10].

طرح (1-14): سنتز 3-آریل –N- P– توسیل –آزیریدین – 2- کربوکسیلات
1-3-6- سنتز آزیریدین از یک آلکن
یک آلکن در Choloramine-Tبه عنوان منبع نیتروژن و کاتالیزور Iodine در دمای اتاق منجر به تولید ترکیب (12) شده است طرح (15-1) [11].
طرح (1-15): سنتز یک آزیریدین از یک آلکن
1-4- کاربردهای آزیریدین ها
1-4-1- آزیریدین ها در دفع حشرات:
کاربرد برخی اشعه ها و مواد برای سترون کردن حشرات یا مبارزه اتوسید[5] می باشد. منظور از سترون کردن این است که حشرات را بااشعه ایکسعقیم می کنند و در موقع جفت گیری، لارو یا کرم بوجود نمی آید. آزیریدین این عمل را در طبیعت بدون استفاده از اشعه ایکس انجام می دهد. در سال 1963 این شیوه مبارزه باعث نابودی کامل مگس خربزه در یکی از جزایر اقیانوس کبیر شد[6].
1-4-2- آزیریدین ها به عنوان تثبیت کننده دی اکسید کربن روی پلیمرها
تثبیت دی اکسید کربن روی یک ترکیب آلی فرآیندی مهم برای استفاده موثر از منابع کربنی و رفع مشکلات زیست محیطی است. دی اکسید کربن می تواند به راحتی وارد حلقه اکسیرانی ترکیبات اپوکسی دار شده و کربنات حلقوی تشکیل دهد یا این که با سایر ترکیبات از جمله توسیل آزیریدین واکنش دهد و ترکیبات پورتانی حلقوی ایجاد کند. این واکنش به طور کلی با استفاده از کاتالیزورهایی مانند نمک چهارتایی آمونیوم و نمک های فلزات قلیایی به شکل کمی و در فشار محیط قابل اجرا است طرح (1-16). [13]
طرح (1-16): واکنش دی اکسید کربن با N- توسیل آزیریدین در حضور لیتیم برمید
1-5- ساختار کتوآزیریدین ها
طرح (1-17): ساختاری از کتوآزیریدین
-5-1- کتوآزیریدین ها به عنوان عوامل فوتوکرومیک
کالیکس [4] پیرول (13) از واکنش پیرول با استن در حضور اتانول و پاراتولوئن سولفوریک اسید سنتز شد. ماده حاصل از طریق معرف ویلزمایر و با انجام جانشین الکترون دو متی فرمیل دار شده و با کتوآزیریدین در شرایط بدون حلال و در حضور استات آمونیوم واکنش داده شد. بدین ترتیب ترکیب فتوکرومیک مورد نظر سنتز شده و خواص فتوکرومیکی آن مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان داد که ترکیب سنتز شده دارای رفتار فتوکرومیکی در دو حالت محلول و جامد است طرح (1-18) و (1-19) و نمودار (1-1) [13].